XVII a. Valkininkuose įsikūrė pranciškonų vienuolynas, kuris tapo svarbiu religiniu ir kultūriniu centru. Įsteigus pranciškonų vienuolyną miestelyje ėmė kurtis žydai, kurie 1642 m. gavo privilegiją spirito varyklai laikyti.  

1832 m. vienuolynas carinės valdžios buvo panaikintas, jame įkurdintas kariuomenės dalinys. Iki 1867-1868 m. vienuolyno namas buvo pritaikytas kareivinėms; bažnyčios bokštai nugriauti, kita jos dalis perstatyta į cerkvę. Miestelis ir apylinkės neteko reikšmingos dominantės. 1920 m. – 1939 m. Valkininkai buvo okupuoti Lenkijos, nemažai žmonių emigravo, miestelis beveik neaugo. Buvusiame vienuolyne stovėjo kariuomenė. 1939 m. Valkininkai grąžinti Lietuvai. Per II pasaulinį karą Valkininkai nukentėjo, o buvęs vienuolynas susprogdintas.

Nors vienuolyno pastatai neišliko, jo vieta primena apie regiono religinį paveldą ir pranciškonų įtaką švietimui bei vietos bendruomenės gyvenimui.